1988년 발렌타인 데이. 학생들로 가득 들어찬 강당에서는 흥겨운 댄스 파티가 한창이다. 한 남학생이 댄스 파트너 신청을 위해 한 무리의 여학생들에게 다가간다. 이들은 멍청하고 못생기고 왕따인 그의 프로포즈를 조롱과 멸시가 담긴 말로 거절한다.

낙심한 그는 자신처럼 아무도 거들떠보지 않는 여학생에게 다가가 말을 건넨다. 둘은 파티장 한켠에서 키스를 하다 짓궂은 남학생들에게 발각되고, 여자는 엉겁결에 남자가 자신을 겁탈하려 했다고 거짓말을 한다. 그로인해 그는 친구들이 보는 앞에서 갖은 모욕과 함께 심한 폭행을 당하게 되는데...

그로부터 13년 후...

매력적인 숙녀로 성장한 케이트, 페이지, 릴리, 도로시. 그들은 올해 발렌타인 데이에는 멋진 애인을 꼭 만나리라는 꿈에 부풀어있다. 발렌타인 데이 며칠 전, 동창생 셸리의 장례식장에 모인 네 친구들은 그 날 이후, 차례로 기묘한 발렌타인 선물을 받게된다.

처음엔 모두들 누군가의 짓궂은 장난으로 가볍게 넘겼지만, 셸리의 죽음을 조사하던 형사로부터 모두에게 원한을 살 만한 인물이 있느냐는 추궁에 까맣게 잊고 있던 한 소년의 이름을 떠올린다. 바로 제레미 멜튼.

경찰은 제레미의 행적을 조사하지만 그에 관한 기록은 전혀 남아있질 않다. 네 명의 친구들은 자신들이 알고 있는 그 어떤 남자라도 살인마가 될 수 있다는 사실에 불안해하는 한편, 주변 남자들에 대한 의심은 커져만 가는데...