1939년 캡 캘로웨이악단에 들어가 주목을 끌기 시작하고, 1940년대 전반기에 찰리 파커 등과 더불어 모던재즈의 기반이 된 비밥의 유형을 세워 재즈의 역사에 귀중한 한 페이지를 장식하였으며, 파커와 함께 모던재즈의 시조로 불리고 있다. 명랑하고 경쾌한 음색의 연주를 특징으로 하여 금세기 최고 트럼펫 연주자의 한 사람으로 꼽히는 디지 길레스피의 공연 실황.